"To stake a stroke". Если коротко, то я бы перевёл это как "наносить штрихи/мазки", вряд ли "делать записи" - "make notes". Вообще, "stake a stroke" при удачном стечении обстоятельств можно перевести как "наносить удар"(каким-либо предметом), однако ситуацию спасают последующие слова "on the paper".
Вообще, желательно иметь контекст. Но насколько я понимаю этот эпизод о том, как один персонаж(повествователь) рисует другого(мужчину - "him").
Я не знаю чем рисует Ваш персонаж, пусть карандашами, тогда вот мой вариант: "Было интересно смотреть на него, взглянуть и нанести новый штрих, ещё раз взглянуть. Сотни взглядов, сотни штрихов."
Похоже, я ошибся. Перевод "It was interesting... to see him... taking a look... staking a stroke... " в контексте действия повествователя, конечно, некорректен. Действие (taking a look, staking a stroke), конечно относится к "him", то есть к описываемому персонажу.
Итого корректный перевод: "Было интересно наблюдать за ним: взглянет и нанесёт штрих, снова взглянет. Сотни взглядов, сотни штрихов".
Администрация Портала переводчиков поздравляет пользователя Bezyazika
Он 1000-ый зарегистрированный пользователь портала Пользователь титулован званием
Научный сотрудник и награждён орденом Орден удачного переводчика